Ідея Свята Героїв виникла у середовищі українських націоналістів. Уперше офіційно воно було запроваджене постановою ІІ Великого Збору ОУН, який відбувся у квітні 1941 року в Кракові: «Обов’язуючі організаційні свята є: свято соборності 22 січня, свято Героїв революції дня 23-го травня і День боротьби 31 серпня».
Дата 23 травня була вибрана не випадково. У травні за суперечливих обставин загинув ідеолог українського самостійництва Микола Міхновський. 23 та 25 травня були вбиті лідери українського визвольного руху Євген Коновалець та Симон Петлюра.
Свято Героїв під час Другої світової війни та після її завершення відзначали учасники визвольного руху.
Цього дня члени та юнацтво ОУН проводили закриті святкові зібрання (сходини). Кімнату, в якій відбувалися подібні заходи, прикрашали прапорами та портретами Міхновського, Коновальця та Петлюри. Передбачалося дотримання певного церемоніалу, складовими якого було вшанування пам’яті полеглих героїв хвилиною мовчання, зачитування наказу крайового Провідника, виголошення коротких промов та складання присяги новими членами організації. Такі сходини зазвичай тривали до пів години.
Для широкого загалу, де було можливо, проводилися «масові» святочні зібрання. Біля могил місцевих героїв збиралися люди, співали гімн України, марш «Зродились ми великої години», виголошували промови.
Цей день був особливим у середовищі української діаспори, яка популяризувала тяглість української військової традиції та героїзм воїнів від часів Давньої Русі, козаччини до двадцятого століття, наводячи приклад Української Галицької армії, Січових Стрільців, Армії УНР, ОУН та УПА. Пам’ять про полеглих героїв, знакові битви вони вважали потужним мобілізаційним та патріотично-виховним чинником, який мотивував до боротьби за незалежність наступні покоління.
Після 1991-го року свято стало набувати популярності, особливо в Західній Україні.
Наразі свято не є офіційним, але традиція вшанування героїв 23 травня міцнішає. Особливо, з огляду на те, що з 2014 року українці відстоюють територіальну цілісність та право на вільний вибір розвитку своєї держави у війні з Російською Федерацією, яка анексувала Крим та окупувала частину Донбасу. На жаль, ряди героїв, які віддали своє життя в останні сім років, поповнюється чи не щодня.
За матеріалами Українського інституту національної пам'яті