1919–1920 – рейд військових з'єднань Армії Української Народної Республіки по тилах радянських і білогвардійських військ. У листопаді 1919 знекровлена попередніми боями та пошестю тифу Армія УНР виявилася затиснутою у "трикутнику смерті" в районі Старокостянтинова. На півдні та сході України діяла Добровольча армія, на заході – польська армія, на півдні – Червона армія. Під тиском переважаючих сил противника Армія УНР змушена була відійти на північ, під її контролем залишалася невелика територія в районі м. Любар Волинської губернії.
У таких умовах продовжувати боротьбу регулярними військовими силами було неможливо. 4–6 грудня 1919 в Новій Чорториї відбулася нарада представників уряду та вищого командування армії за участю С.Петлюри, В.Тютюнника, Ю.Тютюнника, М.Омеляновича-Павленка, Є.Коновальця та ін. На ній було ухвалено ліквідувати регулярний фронт, вийти у ворожий тил і розпочати партизанську війну разом із повстанськими загонами. Уряд прийняв рішення про від'їзд С. Петлюри до Варшави.
1-й Зимовий похід розпочався 6 грудня 1919 року. Боєздатні частини були зведені в 4 групи: Запорізьку (командувач генерал-хорунжий М.Омелянович-Павленко), Київську (командувач – полковник Ю.Тютюнник), Волинську (командувач – полковник О.Загродський) та 3-ю стрілецьку дівізію зі Спільною юнацькою школою (командувач – полковник В.Трутенко). Загальна чисельність армії становила бл. 10 тис. вояків (з них боєздатних 3–3,5 тис.) при 2 тис. шабель та 12 гарматах. Січові стрільці під командою Є.Коновальця відмовилися брати участь у рейді, оскільки не бачили сенсу в партизанських діях. Частина їх самодемобілізувалася, решта приєдналася до інших підрозділів Армії УНР.
У грудні 1919 – березні 1920 українські війська, у тяжких боях знищуючи ворожі гарнізони й окремі військові формування білогвардійців та червоних, пройшли по Єлизаветградщині, форсували Дніпро, зайняли Умань, Черкаси, Канів, Смілу та інші населені пункти. Під час походу командування підтримувало постійний зв'язок з урядом і С.Петлюрою. У квітні 1920 року, за наказом Головного отамана Армії УНР С.Петлюри війська почали пробиватися на захід, щоб об'єднатися з українськими частинами на польсько-радянському фронті. 6 травня 1920 в районі Ямполя відбулося з'єднання частин Армії УНР. За 180 днів Зимового походу армія пройшла2500 км, захопила значні трофеї та полонених. 1-й Зимовий похід сприяв поширенню селянських повстань в Україні, показав силу духу і жертовність вояків Армії УНР в боротьбі за державність. Усіх учасників походу було нагороджено орденом Залізного Хреста орденом.
Після підписання 17 листопада 1919 року сепаратного договору та перехід Української Галицької армії на бік білих, українські збройні сили фактично припинили вести війну самостійно. Лінія українсько-білогвардійського фронту невпинно зміщувалася приблизно від лінії Брацлав-Ямпіль у західному напрямку до Нової Ушиці-Дунаївців. Згодом українська армія та уряд переїхали в район Старокостянтинова та Любара.
Становище Директорії Української Народної Республіки було складним: затиснута між ворожими Червоною армією з півночі, білою армією — зі сходу, нейтральною Румунією — з півдня та нейтрально-ворожою Польщею — із заходу, Дієва армія УНР відчувала гострий дефіцит зброї, набоїв, амуніції, медикаментів, а її боєздатність послаблювалась епідемією тифу.
3 грудня 1919 року уряд УНР випустив відозву до населення, в якій, змальовуючи складну обстановку, запевнив у продовженні боротьби за визволення та заявив, що "тимчасово переходить на інші способи боротьби за нашу державність". Того ж дня на урядовій нараді було вирішено продовжувати боротьбу у партизанській формі. 5 грудня командувачем Дієвої армії УНР став генерал-хорунжий Михайло Омелянович-Павленко, його заступником — отаман Юрій Тютюнник, а Головний отаман Симон Петлюра виїхав до Варшави для пошуку практичної допомоги з боку Польщі.
6 грудня 1919 року на нараді командного складу армії та уряду в Новій Чорторії було вирішено розпочати рейд у тилу ворога. Усі боєздатні частини були зведені у чотири групи: Запорозька група на чолі з Омеляновичем-Павленком, Київська — Юрієм Тютюнником, Волинська — генерал-хорунжим Олександром Загродським, Третя стрілецька дивізія зі Спільною юнацькою школою — полковником Валентином Трутенком. Група Січових стрільців під командуванням Євгена Коновальця не бачила доцільності в продовженні партизанської боротьби і саморозпустилася.
З майже 10 тисяч учасників Зимового походу більшість складали обоз та хворі на тиф, тоді як боєздатних налічувалось близько двох тисяч осіб при 12 гарматах. Армія ставила за мету знищення живої сили ворога та руйнацію його комунікацій, налагодження взаємодії та координації дій з повстанськими загонами, проведення агітаційно-пропагандистської роботи серед місцевого населення та підтримку його морального духу. Розрахунки на успіх боротьби ґрунтувалися на потенційній прихильності Антанти та розкладу Добровольчої армії, яка поступово втрачала базу підтримки.
Наказом Головної команди Війська і Флоту УНР від 19 жовтня 1920 року за підписом Симона Петлюри було засновано нагороду «Залізний хрест за зимовий похід і бої», що був єдиним бойовим орденом Армії УНР. Нею були нагороджені всі учасники Першого зимового походу, які іменувались «Лицарями Ордена Залізного Хреста»
Перші дні Дієва армія УНР пересувалася територією дислокації корпусів УГА, союзних білогвардійцям, які займали нейтральну позицію. Прорив у тил власне Добровольчої армії відбувся 12 грудня у результаті форсування залізничної станції Голендри між Вінницею і Козятином, що охоронялася бронепотягами білогвардійців, а з початку лютого 1920 року рейд відбувався вже по тилах Червоної армії.
Упродовж 6 місяців українські бійці пройшли 2500 км, завдаючи ворогу значних втрат. 6 травня 1920 року у районі Ямполя відбулося з'єднання загонів рейду з армією УНР, що разом з польською армією наступала на Київ. Попри марність очікувань на покращення міжнародної кон'юнктури на користь України та прихильності Антанти, рейд дозволив зберегти кістяк української армії, засвідчив високий бойовий дух і жертовність бійців, що сприяло поширенню селянських повстань у центральній Україні.